Nur kein Gruppenzwang...
Unter Jugendlichen gibt es wohl relativ häufig eine Art Wettbewerb, in sexuellen Dingen durch eigene Erfahrungen mitreden zu können. Also ich kann mich da meinen Vorrednern nur anschließen: Zeit lassen und die Dinge sich entwickeln lassen; der richtige Zeitpunkt kommt von alleine.
Was nun den Sex mit einem relativ langen und dicken Penis angeht, so kann ich da nicht mitreden, da ich so ziemlich die Durchschnittslänge und -umfang habe. Kann mir allerdings schon vorstellen, dass man sich da Gedanken macht. Die Vagina ist jedoch recht flexibel, was den Umfang angeht - man bedenke nur, dass das der Geburtskanal ist. Und kein Penis der Welt hat den Umfang eines Kindskopfes... Wenn noch eine relativ überdurchschnittliche Länge dazukommt, so sollte der Mann bei der Tiefe des Eindringens sehr vorsichtig sein; ideal wäre die beschriebene Reiterstellung, bei der die Frau diese Tiefe bestimmen kann. Meine jetzige Partnerin war mal mit einem Mann zusammen, der ebenfalls einen relativ langen (- dafür weniger dicken -) Penis hatte. Als dieser meinte, besonders tief in sie eindringen zu müssen, ist er mit der Penisspitze wohl an den Muttermund gestoßen, was für meine Partnerin damals nicht unbedingt schmerzhaft, zumindest aber unangenehm war.
Also: ganz langsam und behutsam angehen lassen und gerade beim "Ersten Mal" auch mit Kondom verhüten. Die Ausrede 'mein Glied ist zu lang und dick, dafür gibt es keine Kondome', die gibt es nicht. Es gibt XXL-Kondome der großen Hersteller (in Drogeriemärkten erhältlich) und auch im Versandhandel Kondome mit unterschiedlichen Längen-/Umfangkombinationen.